这是海盗最具标志性的帽子之一。通常为黑色或深棕色,帽顶呈三角形,帽檐较宽,边缘可能装饰有金色或银色的镶边、流苏或羽毛。帽子上还会绣有各种图案,如骷髅头、交叉骨头等。比三角帽更华丽,通常有高耸的帽顶和宽大的帽檐,材质多为皮革或厚帆布,表面装饰精美,可能有羽毛、珠宝、徽章等装饰,彰显海盗船长的身份和地位。海盗也会戴头巾,多为红色、黑色或蓝色,材质是棉布或丝绸,上面可能印有图案,如骷髅、骷髅旗等,头巾不仅可以防止头发遮挡视线,还能在必要时擦拭汗水。由于海盗在海上长期航行,眼睛容易受伤,或者为了遮挡受伤的眼睛,眼罩成为海盗形象的重要标志之一。眼罩多为黑色或棕色皮革制成,用皮带系在头上,有些眼罩上还装饰有金属扣或宝石。